Le case — Stili ed epoche
Sia nella città alta che in quella bassa, le prime case di Monemvasia furono edificate in epoca bizantina. Le guerre, gli assedi e le distruzioni dei secoli successivi fecero sì che l'attività edilizia non cessò mai: ricostruzione, rifacimento e costruzione ex novo di case. Pertanto oggi è estremamente difficile stabilire a quale epoca e a quale influsso culturale risalgano i resti tuttora esistenti. Attualmente prevale l'opinione che gli edifici profani più antichi, tuttora visibili, risalgano alla seconda dominazione veneziana (1690 — 1715) e al successivo periodo di dominio turco. Quali caratteri distintivi per la datazione degli edifici profani si fa riferimento specialmente al tipo di costruzione, alle piante e al divario cronologico nella ricezione e nell'impiego tecnico artigianale di nuovi stili.
La differenza nel tipo di costruzione dei Turchi, dei Greci e dei Veneziani si manifesta di solito non tanto nei piani inferiori delle case, ma in quelli superiori. Greci e Veneziani impiegarono infatti, anche per i piani superiori, quasi esclusivamente pietre, collocate o murate a formare archi e pareti portanti. La costruzione turca invece è di tipo leggero: i piani superiori di solito sono di legno; saltuariamente si riscontra anche al pianterreno una struttura lignea (palancato). Assai caratteristico è l'aggettare del piano superiore su mensole di legno, lisce o adornate di intagli. Gli harem sono decorati con masciarabbi traforati (grate di legno). Tetti e loggette sporgono notevolmente sulla strada. Questo modulo tettonico a Monemvasia dovette però essere adattato alle condizioni naturali; la scarsità di legname nei dintorni ne limitò l'impiego e rese necessario l'utilizzo incrementato di muratura. Il legno inoltre è un materiale perituro e facilmente combustibile. Per quanto riguarda dunque i ruderi, di cui non restano che i piani inferiori, le cui caratteristiche tettoniche sono pressoché uguali, non è possibile stabilire con sicurezza se essi risalgano ai Greci, ai Veneziani o ai Turchi.
Maggiori schiarimenti dei materiali impiegati forniscono alle volte le piante degli edifici, però soltanto nei riguardi della sfera culturale della persona che, per prima, costruì una casa in un dato posto. Infatti solo nel caso di distruzione totale fino alle fondamenta, si può presumere che i successivi abitanti appartenenti ad un'altra civiltà, abbiano costruito sullo stesso posto edifici di pianta ad essi peculiare, invece di ricostruire semplicemente l'edificio danneggiato ovvero di modificare ed adattare quindi alle proprie esigenze, quello ancora esistente.
Un ulteriore problema per la datazione risulta dal fatto che non sempre il nuovo strato sociale dei dominatori, dei mercanti o della popolazione in genere è subito in grado di far valere il tipo costruttivo peculiare alla propria civiltà. Nella maggior parte dei casi infatti le maestranze, pur cambiando la signoria, restano le stesse. Le loro capacità artigianali, la loro maniera p. es. di foggiare gli ornamenti, continuano ad essere operanti anche sotto i nuovi signori. Solo nei casi in cui esse, su incarico, operino in tecniche ovvero in decorazioni ad esse del tutto estranee, è possibile dedurre dalla manchevolezza dell'esecuzione che il dominio dei committenti è appena agli inizi. La perfezione stilistica al contrario è indice di un lungo tirocinio in un dato stile e pertanto di un periodo già lungo di dominazione dei committenti stessi. Quanto si è detto vale specialmente per i dettagli rinascimentali di influenza veneziana, nelle case e nelle chiese.
Infine l'assegnazione a una data civiltà e la datazione sono rese difficili anche dal fatto che, a causa del continuo alternarsi al potere e della contemporaneità, sulla rupe e sulla terra ferma, di diversi ceti dominanti, era inevitabile anche una forte influenza reciproca dei diversi stili.