Γενικά για την Άνω Πόλη
Κατά την ακμή της Μονεμβασιάς στον Μεσαίωνα, η Άνω Πόλη απλώνονταν στα δύο τρίτα, περίπου, της περιοχής του υψώματος του βράχου. Αυτή η περιοχή παρουσιάζει μια ελαφρά κλίση στην ανατολική πλευρά της προς τα πάνω, η οποία γίνεται αρκετά έντονη μεταξύ της περιοχής της κεντρικής πλατείας και της εκκλησίας, Αγία Σοφία, στη βόρεια πλευρά. Η κλίση της ανηφόρας αυξάνεται από την κεντρική πλατεία μέχρι τις μεγάλες στέρνες. Πάνω από την ευθεία ανάμεσα στις στέρνες και την Αγία Σοφία μέχρι την κορυφή του κάστρου, η ανηφόρα δεν είναι τόσο απότομη. Δυτικά της κορυφής κλίνει ο βράχος απότομα προς τα κάτω και καταλήγει με τη δυτική του πλευρά, απότομα, κάθετα προς την θάλασσα. Η μεγάλη κλίση, πάνω από την κεντρική πλατεία, αναγνωρίζεται από τα τετραώροφα σπίτια, των οποίων μόνο οι δύο όροφοι διακρίνονται από την πάνω μεριά.
Η κορυφή του βράχου έχει ύψος περίπου 194 μέτρα. Η απότομη πλαγιά, δηλαδή το κομμάτι του βράχου μεταξύ του πλατώματος στο επάνω μέρος και της πλαγιάς γύρω από τον βράχο, έχει ύψος 75 μέτρα και στη δυτική του πλευρά φτάνει τα 180 μέτρα περίπου.
Το προστατευτικό τείχος της Άνω Πόλης επεκτείνεται, κατά το μεγαλύτερο τμήμα του, στη νότια πλευρά του πάνω πλατώματος και πάνω από την Κάτω Πόλη, προχωρώντας προς την ανατολική κορυφή. Η βόρεια πλευρά δεν χρειαζόταν να περιτειχιστεί, καθώς ο γκρεμός μπροστά της απέτρεπε τους επιδρομείς, εκτός από ένα μικρό διάστημα στη λιγότερο απότομη πλευρά στη μέση περίπου του ύψους του βράχου. Η δυτική κορυφή δεν φυλασσόταν από μεγάλα οχυρωματικά έργα, με εξαίρεση τον μακρόστενο καμπυλόγραμμο πύργο και τα αμυντικά οχυρά, που βρίσκονται κάτω από το κάστρο. Αυτά προστάτευαν επαρκώς τη „μόνη έμβαση“. Στη νότια πλευρά του πλατώματος της κορυφής, διασώζεται ένα ακόμη τμήμα τείχους κατά μήκος του γκρεμού. Όσο επιτηδευμένα φτιαγμένη είναι η άνοδος στην Άνω Πόλη, τόσο απλά είναι τα τείχη της κορυφής γύρω από τον βράχο. Ακολουθούν την φυσική μορφολογία του εδάφους και έδιναν περισσότερο τη δυνατότητα στους αμυνόμενους στην κορυφή να φρουρούν με ασφάλεια τον δρόμο και την Κάτω Πόλη, παρά να αναχαιτίζουν τους επιδρομείς που ήθελαν να καταλάβουν την κορυφή του βράχου. Αντίθετα τα οχυρωματικά έργα του οροπεδίου, προς τα ανατολικά, και η πύλη της Άνω Πόλης, είναι σωστά μελετημένα και κατασκευασμένα με μικρούς θολωτούς πύργους και αμπριά.
Σήμερα επικρατεί η άποψη ότι οι οχυρωματικές θέσεις πάνω στο οροπέδιο άρχισαν να κατασκευάζονται ήδη από τον 7ο αιώνα. Τα σημερινά όμως διακριτά τμήματα, φτιάχτηκαν κατά την τουρκική και τη βενετσιάνικη περίοδο και υπερκαλύπτουν τα βυζαντινά θεμέλια. Βενετσιάνικη, επίσης, είναι η μικρή πύλη, στη βόρεια πλευρά, στα μισά της ανηφόρας, η λεγόμενη „Μούρα Ρόσα“ που μόνο με αναρρίχηση μπορούσε κανείς να προσεγγίσει. Αυτή εξυπηρετούσε τους αμυνόμενους εκτός τειχών, να μπορούν σε περίπτωση υποχώρησης να καταφύγουν εύκολα μέσα στο κάστρο.
Η πρώτη εντύπωση βλέποντας τα ερείπια και τα συντρίμμια του οροπεδίου, είναι ότι πρόκειται για μια κατεστραμμένη πόλη. Μόνο υπόλοιπα του τείχους ορθώνονται ακόμη, σπασμένα στόμια από στέρνες κείτονται στο έδαφος, και οι σωροί από χαλίκια και πέτρες είναι πλέον σκεπασμένοι από θυμάρια, γαλατσίδες και αγκάθια. Οι δρόμοι της Άνω Πόλης δεν είναι πλέον διακριτοί και αισθάνεται κανείς, απροσανατολισμένος. Μόνο μετά από αρκετούς περιπάτους ανάμεσα στα ερείπια, μπορεί κανείς να αναγνωρίσει τη ρυμοτομία, που υπήρχε κάποτε σ’ αυτήν την πέτρινη έρημο.
Η εξερεύνηση της Άνω Πόλης μπορεί να παρουσιάσει μεγάλο ενδιαφέρον φανερώνοντας νέες απόψεις και προοπτικές, αλλά υπάρχει κίνδυνος για καταρρεύσεις των σκεπαστών τούβλινων θόλων, και για υποχώρηση του εδάφους δίπλα από τις στέρνες. Παρόλα αυτά υπάρχουν τέσσερις ασφαλείς περιοχές που η επίσκεψή τους αξίζει τον κόπο.