La città alta in generale
Nell'età aurea di Monemvasia, nel medioevo, la città alta occupava probabilmente due terzi circa della superficie dell'altopiano. Partendo dalla punta est della rupe, il terreno sale dapprima solo leggermente; tra la piazza principale e S. Sofia la pendenza verso nord aumenta notevolmente. Anche tra la piazza principale e le grandi cisterne si riscontra una notevole salita. Al di là della linea cisterne S. Sofia fino alla cima con il castello, la pendenza decresce nuovamente. A ovest della cima troviamo un'area triangolare a forte declivio e, al suo termine, la parete rocciosa occidentale, prospiciente la terra ferma, che precipita in mare. Il forte pendio del terreno si rivela facilmente osservando che le case, alle volte di quattro piani, sul lato monte non ne hanno che due sopra il livello del suolo.
La cima della rupe è alta 194 metri. La parete rocciosa, vale a dire la balza quasi perpendicolare tra l'altopiano e i piedi della rupe, è alta 75 metri circa nel punto più basso, e raggiunge i 180 metri di altezza sulla punta occidentale.
Le mura di cinta della città alta si estendono sopratutto sul lato sud dell'altopiano, al di sopra della città bassa, e intorno alla punta est. Il lato nord della rupe, tranne un piccolo tratto di mura, edificato a metà altezza della parete rocciosa, in un luogo meno ripido, poté rimanere privo di ogni opera di difesa essendo la parete a strapiombo inaccessibile. La punta ovest non presenta fortificazioni notevoli ad eccezione di una torre rotonda in posizione molto avanzata, e di opere di difesa che si trovano al di sotto del munito castello e che servivano alla protezione dell'"unico accesso". Sul lato sud ovest dell'altopiano, sull'orlo della parete rocciosa, troviamo un ulteriore tratto di mura.
Mentre il tracciato della salita alla città alta rispecchia ingegnosità, le mura della città alta sono costruite in gran parte senza alcun'arte intorno all'altopiano. Esse seguono semplicemente l'andamento naturale della parete rocciosa e servivano probabilmente alla guarnigione della rupe che se ne stava al sicuro sull'orlo dell'altopiano, più alla sorveglianza della strada di accesso e della città bassa che non ad impedire ad un eventuale nemico di conquistare la cima della rupe. Sulla punta orientale invece le opere di difesa, ben munite di piccole torri cupolate e di rifugi, sono ingegnose, e anche la porta di accesso alla città alta testimonia di una notevole ingegnosità.
Si è oggi concordi nel ritenere che la fortificazione dell'altopiano iniziò già nel secolo VII. Le parti oggi visibili risalgono però all'epoca turca e a quella veneziana e nascondono le fondamenta bizantine sulle quali furono costruite. Di fattura veneziana è anche una porticina situata sul lato nord, a metà altezza della parete rocciosa, nelle cosiddette "Mura rosse". Raggiungibile solo scalando la roccia, essa permetteva la ritirata nella cittadella ai difensori operanti fuori delle mura.
La prima impressione che si ha dell'altopiano è quella di una città completamente in rovina. Resti di muri si innalzano contro il cielo azzurro, le aperture delle cisterne, sforzate, non lasciano intravedere, nell'oscurità, il fondo, ammassi di pietre sono soffocati da timio, euforbia e cardi. Quasi irriconoscibili sono i tracciati viari della città alta, e all'inizio ci si sente un po' disorientati. Solo camminando a lungo tra i ruderi si può far risorgere l'immagine urbana di questo desolato deserto di pietre.
A prescindere dal fatto che il vagare tra le rovine permette di scoprire nuovi aspetti e nuovi panorami, anche se non è privo di un certo rischio a causa del pericolo di crollo delle volte a botte sopra la testa, e delle coperture delle cisterne sotto i piedi, si possono evidenziare quattro zone, la cui visita è veramente consigliabile.