Porte et rempart occidental
Quelques mètres après le cimetière, la vue s'élargit jusqu'au murs de la ville basse de Monemvassia, et à ce que les habitants appellent aujourd'hui «to kastro» (la forteresse).
Le faubourg, ou ville basse, est situé sur une pente assez raide qui occupe tout le côté sud du rocher. La ville même occupe à peu près le dernier tiers de la pente (en regardant vers l'est), là où elle est le plus large. Un mur protège la ville basse au sud, à l'ouest et à l'est. Au nord, les falaises perpendiculaires du rocher protègent la zone habitée. Depuis l'«entrée unique», il était impossible de déterminer la position exacte de la ville basse; c'est pourquoi les positions d'artillerie dirigées depuis le continent contre la ville basse se trouvent toutes sur le côté sud du rocher, près de l'église Hagia Thekla, et près du village actuel d'Hagia Paraskevi, d'où le faubourg est visible.
Les experts s'accordent pour reconnaître que le premier mur de la ville basse commença d'être bâti pendant la deuxième période byzantine (1263 - 1460), autant dire à l'âge d'or de Monemvassia. Le fait que Monemvassia eût alors son plus grand nombre d'habitants en mal de protection tend à confirmer l'exactitude de cette datation. Cependant, la plupart des fortifications visibles de la ville basse date de la fin du seizième siècle, donc de la première période de tutelle turque (1540 - 1690). Les murs eux-mêmes datent en partie de la seconde occupation vénitienne de 1690 - 1715.
La partie du rempart que le visiteur aperçoit tout d'abord, le mur ouest qui s'étend des falaises à la mer, porte la marque des techniques de fortification vénitiennes: à cet égard, les moulures du faîte, le parement de la porte principale et le bastion au coin sud-ouest, près de la mer, sont caractéristiques. Les Vénitiens refirent du bastion une tour après l'avoir détruit en 1690 lorsqu'ils s'emparèrent de la ville.
Le mur ouest est plutôt complexe. Il mesure 200 mètres de long et, selon la topographie, de 20 à 30 mètres de haut. Il part d'un bastion situé au pied des falaises et descend jusqu'au mur sud, près de la mer, où il s'achève par un autre bastion. Le mur a deux portes dont l'une, située dans le bastion du haut, est l'accès le plus aisé de la ville haute. La porte principale est à mi-longueur du mur (voir planche 6). Le chemin d'approche aboutit à une petite place juste devant cette porte. La place est habituellement si encombrée de voitures qu'elle ôte plus qu'elle n'ajoute à la vue de la porte.
Le parement de la port principale, tout comme la moulure du faîte et l'encorbellement d'une échauguette située à droite de la porte, sont faits de porus extrait d'une carrière voisine. Ces détails sont particulièrement révélateurs de l'influence vénitienne dans le mur ouest; les Turcs, eux, construisirent les autres parties du mur en moellons et pierres de taille. Une moulure cannelée borde le parement de la porte. Dans celui-ci, au-dessus de l'entrée, deux blocs de pierre sont ornés d'hémisphères surélevés. L'hémisphère qui surplombe l'entrée même est flanqué de chaque côté d'une étoile à six branches. En haut à droite (de même qu'autrefois à gauche), dans le coin du parement, il est une pierre ornée d'un trou et d'une cannelure. Ces pierres, à la différence du reste du parement, sont posées verticalement et non horizontalement. L'ouverture juste en-dessus de la moulure externe du parement servait d'ancrage à un lion de St-Marc en marbre sculpté, qui symbolisait alors la tutelle de Venise sur Monemvassia.
La porte franchie, commence l'étroit passage en zigzag qui traverse le mur, particulièrement épais à cet endroit. Le passage, recouvert de voûtes en berceau, est garni de bancs de pierre. Une petite ouverture du côté gauche recelait peut-être autrefois une icône. Après l'éclatante lumière du soleil, on est frappé par l'obscurité et la fraîcheur du passage. Mais quelques pas seulement ramènent à la lumière du jour — à un petit espace qui ressemble un peu à un square de village.
Juste au-dessus de la porte, au sommet du mur, il est une embrasure à travers laquelle un canon pouvait tirer sur des agresseurs éventuels. Au-dessus du parement de la porte, à gauche de l'encorbellement, des restes de stuc turc sont reconnaissables à leurs petits morceaux de terre cuite mélangés au plâtre. D'importants segments du mur entre la porte principale et la mer portent les marques d'une reconstruction hâtive et peu soucieuse des détails.
Une petite tour, bâtie sur le rocher même, fait saillie à gauche, au-dessus de la porte. De par sa position, elle offre une vue excellente de tout l'extérieur du mur ouest. Le bastion au sommet des falaises, et l'autre en contre-bas, au coin sud-ouest contre la mer, permettent de défendre toute la longueur du mur. Le mur ouest a ainsi été conçu de manière fort réfléchie et prévoyante.
La porte elle-même consiste en une large voûte faite de blocs de porus. Les anciens battants du portail sont toujours à leur place, même si on ne les ferme plus tous les soirs comme au début du vingtième siècle. Ils sont faits de planches épaisses renforcées par des plaques de fer et de gros clous. Des balles ont laissé plusieurs trous dans les plaques et quelques-unes sont resté fichées dans le bois.
Droit devant soi, on retrouve la rue principale de Monemvassia. A droite, un petit chemin descend vers la partie ouest de la ville. Une structure voûtée enjambe le sentier, surmontée d'une maison. A gauche, un autre chemin passe lui aussi sous une voûte et mène au mur dessus la porte de la ville.