Πορεία προς την αφάνεια – Η δεύτερη κυριαρχία των Τούρκων στη Μονεμβασιά (1715-1821)
Το καλοκαίρι του 1715, μία ισχυρή τουρκική στρατιωτική δύναμη πλησίασε τη Μονεμβασιά, αφού είχαν ήδη προηγηθεί καταλήψεις περιοχών του Μοριά από Τούρκους. Τη στιγμή που ο Τούρκος Διοικητής εκπονούσε τα σχέδια για την επίθεση και την πιθανή πολιορκία, παρουσιάστηκε σ’ αυτόν ο Βενετός διοικητής Φεντερίκο Μπαντόερ και του πρότεινε διαπραγματεύσεις για την παράδοση της πόλης έναντι χρηματικού ποσού. Η Μονεμβασιά έγινε και πάλι τουρκική κι έτσι παρέμεινε μέχρι την απελευθέρωση της Ελλάδας του 1821.
Σχέδιο θέσης της πολιορκίας του 1689 με τα δύο καστράκια, Montanari και Lanoia, χαλκογραφία του Coronelli για τον Antonio Molin
Κατά τη διάρκεια της δεύτερης τουρκικής κυριαρχίας βυθίστηκε η Μονεμβασιά στην παρακμή και την αφάνεια. Μεγάλες περιοχές της έμειναν χέρσες. Τα αμπέλια που επί Βενετικής κατοχής άρχισαν να ξανακαλλιεργούνται, εγκαταλείφθηκαν και το εμπόριο σταμάτησε. Μόνο ένα προϊόν εξακολουθούσε να εξάγεται στην Αλεξάνδρεια της Αιγύπτου. Αυτό ήταν ένα υλικό για κόκκινη βαφή, που χρησιμοποιούσαν εκεί για τα τουρκικά φέσια. Οι κάτοικοι όλο και
λιγόστευαν, έτσι ώστε το 1770 να ζουν μόνο 150 οικογένειες στη Μονεμβασιά. Αλλά και οι Τούρκοι κάτοικοι δεν ήταν περισσότεροι.
Το 1770, επιχειρήθηκε μία εξέγερση εναντίον της τουρκικής διακυβέρνησης σε συνάρτηση με μία τουρκορωσική διένεξη, από Έλληνες και Αλβανούς κατοίκους του Μοριά, με αρχηγό τον Ρώσο πρίγκιπα Αλέξιο Ορλόφ. Οι Τούρκοι κατέστειλαν την εξέγερση με αιματοχυσίες, από τη στιγμή που οι Ρώσοι εγκατέλειψαν τη χώρα. Η εξέγερση αυτή, που ήταν αδέξια οργανωμένη και πραγματοποιήθηκε ερασιτεχνικά σχεδόν, είχε ως συνέπεια να καταφύγουν πολλές οικογένειες Ελλήνων στα νησιά του Αιγαίου. Η Μονεμβασιά ερήμωσε τόσο, ώστε το 1804, από τα 350 μέχρι τότε κατοικήσιμα σπίτια της πόλης, μόνο τα έξι κατοικούνταν από Έλληνες.
Σκίτσο του Vasieur για τον Grimani, 1701