Πολεοδομικά προβλήματα του Μεσαίωνα
Η αποίκηση άρχισε πάνω από την απόκρημνη πλαγιά και συνεχίστηκε με το κτίσιμο σπιτιών ανηφορικά, στους πρόποδες αυτής της πλαγιάς. Έτσι δημιουργήθηκε η Άνω και η Κάτω Πόλη. Το κτίσιμο των τειχών γύρω από τα σπίτια της Κάτω Πόλης, είχε ευεργετική σημασία τον καιρό των πολιορκιών και των πολέμων, για τους κατοίκους και των δύο πόλεων. Ταυτόχρονα όμως δημιούργησε ένα πρόβλημα στην Κάτω Πόλη, το οποίο ήταν κοινό σε όλες τις μεσαιωνικές πόλεις. Τα οικόπεδα που βρίσκονταν στις παρυφές του προστατευτικού τείχους δεν μπορούσαν να επεκταθούν σε πλάτος και μήκος. Αυτό το πρόβλημα μπορούσε να λυθεί με δύο τρόπους: είτε με το κτίσιμο νέων προστατευτικών τειχών, είτε με το κτίσιμο ψηλότερων σπιτιών, που μερικά απ’ αυτά θα σκέπαζαν τους στενούς δρόμους. Οι κάτοικοι της πόλης προτίμησαν τη δεύτερη λύση. Αυτή ήταν και η πλέον πρακτική λύση, διότι η οικοδόμη ση της πάνω πλευράς του βράχου, θα καθιστούσε δύσκολη τη μεταφορά υλικών και εμπορευμάτων.
Χάρτης της Μονεμβασιάς, του Vasieur για τον Grimani, 1701
Αυτή η αντιμετώπιση του οικοδομικού προβλήματος, διαμόρφωσε και το ύφος της πόλης: Τα ψηλά σπίτια, και το κτίσιμο πάνω από τα στενά δρομάκια, χρησιμοποιώντας στοές και καμάρες, χαρακτηρίζουν την πόλη. Μόνο αποθήκες εμπορευμάτων και εκκλησίες καταλαμβάνουν μεγάλους σε πλάτος χώρους. Επίσης οι απαραίτητες τότε κοινόχρηστες στέρνες κάλυπταν μεγάλες επιφάνειες. Αντίθετα, οι πλατείες ήταν μικρές σε σχέση με τον μεγάλο αριθμό κατοίκων κατά τον μεσαίωνα.
Η σημερινή ανοικοδόμηση, παρά τους αυστηρούς περιορισμούς για την διατήρηση της εξωτερικής εμφάνισης των σπιτιών, δεν ακολούθησε πιστά τα παλαιότερα πρότυπα. Τα πρώην, πάνω από στοές και καμάρες, ανυψωμένα σπίτια δεν ανακατασκευάζονται πια. Κι αυτό, είτε διότι το απέναντι σπίτι μπορεί να ανακαινίσθηκε πριν από χρόνια, είτε παραμένει ακόμη ερείπιο, που σημαίνει ότι οι ιδιοκτήτες των διπλανών σπιτιών δεν προβαίνουν πλέον στην κατασκευή κοινών μεσοτοιχιών και υποστυλωμάτων, αφού η εποχή της αγωνιώδους αναζήτησης οικοδομήσιμης γης έχει πλέον παρέλθει.