Κατοικίες – οικοδομικοί ρυθμοί και οικονομική περίοδος
Τα πρώτα σπίτια της Μονεμβασιάς, τόσο στην Άνω όσο και στην Κάτω Πόλη, κτίστηκαν κατά τη βυζαντινή εποχή. Οι εκατονταετίες με τους πολέμους, τις πολιορκίες και τις καταστροφές που ακολούθησαν, προκαλούσαν πάντοτε οικοδομική δραστηριότητα, όπως αναστηλώσεις, ανακατασκευές και κτίσιμο νέων οικημάτων.
Γι’ αυτό, είναι σήμερα αρκετά δύσκολο να ενταχθούν σε χρονικές περιόδους τα σημερινά κατάλοιπα και να διαπιστωθεί από ποια πολιτισμικά δεδομένα επηρεάστηκαν. Επικρατέστερη είναι η άποψη ότι τα παλαιότερα, εμφανώς άκομψα, κτίσματα κατασκευάστηκαν κατά τη διάρκεια της δεύτερης βενετσιάνικης περιόδου (1690–1715) και κατά τα χρόνια που ακολούθησαν την τουρκική κατοχή. Χρήσιμες ενδείξεις για την κατάταξη των συγκεκριμένων κτισμάτων είναι η μέθοδος οικοδομικής εργασίας, οι κατόψεις, η χρονική απόκλιση στην εφαρμογή νέων τεχνοτροπιών και η τεχνική- χειρονακτική προσαρμογή αυτών.
Οι διαφορές της τουρκικής, της ελληνικής και της βενετσιάνικης μεθόδου διακρίνονται δύσκολα στο ισόγειο και ευκολότερα στους πάνω ορόφους. Οι Έλληνες και οι Βενετοί χρησιμοποιούσαν αποκλειστικά την πέτρα για τους πάνω ορόφους, με την οποία έκτιζαν τις καμάρες και τους τοίχους στήριξης. Αντίθετα, η τουρκική μέθοδος κατασκευής διακρίνεται σε ελαφριές κατασκευές. Οι πάνω όροφοι ήταν συνήθως φτιαγμένοι από ξύλο και σποραδικά χρησιμοποιούσαν ακόμη και στο ισόγειο ένα είδος ξυλοδικτυώματος. Ιδιαιτέρα χαρακτηριστικά είναι τα ημικυκλικά τόξα του άνω ορόφου που στηρίζονταν στους απλούς ή ξυλόγλυπτους κάθετους δοκούς της οικοδομής. Τα χαρέμια διακοσμούνταν με ξύλινα δικτυωτά. Οι σκεπές και τα εξώστεγα ήταν κτισμένα έτσι, ώστε να εξέχουν προς την πλευρά του δρόμου.
Βέβαια, στην περίπτωση της Μονεμβασιάς, αυτή η μέθοδος κατασκευής έπρεπε να αναπροσαρμοστεί σε σχέση με το φυσικό περιβάλλον. Η έλλειψη ξυλείας στην περιοχή οδηγούσε στη χρήση της πέτρας. Άλλωστε το ξύλο φθείρεται ευκολότερα και είναι ιδιαίτερα εύφλεκτο. Τα ερείπια, των οποίων σώζεται μόνο το υπόγειο, είναι δύσκολο να αποδοθούν σε Ελληνες, Βενετσιάνους ή Τούρκους οικοδόμους.
Εκτός από τα οικοδομικά υλικά, χρήσιμες πληροφορίες δίνουν και οι κατόψεις σπιτιών, οι οποίες όμως βοηθούν για τον προσδιορισμό του πολιτισμικού περιβάλλοντος αυτών που πρωτόκτισαν το σπίτι. Διότι μόνο με μία ολοκληρωτική καταστροφή μέχρι τις βάσεις ενός σπιτιού μπορεί να διαπιστωθεί, αν ο κάτοχος έκτισε σε δικά του ή σε παλαιότερα θεμέλια ή ακόμα, αν ανασκεύασε ένα παλιό σπίτι σύμφωνα με τις δικές του ανάγκες.
Ένα άλλο πρόβλημα που προκύπτει κατά την προσπάθεια χρονολόγησης της κατασκευής, είναι το ότι ο κάθε νέος ιδιοκτήτης, που προερχόταν από συγκεκριμένο πολιτισμικό περιβάλλον, είτε ήταν προύχοντας, είτε έμπορος, είτε απλός πολίτης, δεν μπορούσε αμέσως να αναμορφώσει σύμφωνα με τις προτιμήσεις του το οίκημα, που ήταν κτισμένο σύμφωνα με μία ήδη καθιερωμένη οικοδομική πρακτική. Συνήθως, οι εργολάβοι - οικοδόμοι της περιοχής παρέμεναν οι ίδιοι, ενώ οι ιδιοκτήτες άλλαζαν.
Εφάρμοζαν πάντα την ίδια οικοδομική τέχνη, τον τρόπο κτισίματος και διακοσμήσεων καθώς επηρέαζαν και τις προτιμήσεις των νέων ιδιοκτητών. Μόνο όταν είχαν ρητή εντολή να διακοσμήσουν με τελείως ξένη γι’ αυτούς τεχνική, άλλαζαν τις συνήθειες τους. Σ’ αυτή την περίπτωση, διαπιστώνεται εύκολα η εποχή που έλαβαν μέρος οι εργασίες λόγω των κακοτεχνιών. Οι εκκλησίες και τα σπίτια με αναγεννησιακά στοιχεία, που κατασκευάστηκαν και ανασκευάστηκαν σύμφωνα με βενετσιάνικα πρότυπα επιβεβαιώνουν τον κανόνα.
Τέλος, η δυσκολία του προσδιορισμού της πολιτισμικής ταυτότητας και της χρονολόγησης γίνεται ακόμη μεγαλύτερη, καθώς η διαρκής εναλλαγή κυριάρχων τόσο στον βράχο όσο και στην πελοποννησιακή ακτή προξένησε μία αναπόφευκτη αλληλεπίδραση και πρόσμειξη των διαφορετικών τεχνοτροπιών.