Δεύτερη κυριαρχία των Βυζαντινών – Άνθηση της πόλης (1263 – 1460)
Η παράδοση αυτών των τριών πόλεων στους Βυζαντινούς είχε ως συνέπεια αποφασιστικές αλλαγές, διότι ήταν το πρώτο βήμα για την ανάκτηση της Ελλάδας. Για τον λαό του Μοριά, αυτό σήμανε το τέλος ενός 50ετούς πολέμου, ο οποίος κατέστρεψε τη χώρα, αφάνισε τον πλούτο της και έφερε τον λαό σε ελεεινή κατάσταση.
Κανένα από τα στρατεύματα που έλαβαν μέρος στον πόλεμο δεν υστέρησε σε σκληρότητα. Την εποχή εκείνη εμφανίζονται, για πρώτη φορά στην Ελλάδα, Τούρκοι στρατιώτες, ως μισθοφόροι του βυζαντινού Αυτοκράτορα εναντίον των Φράγκων. Στη Μονεμβασιά εμφανίστηκαν για πρώτη φορά το 1263, και -κατά αυτοκρατορική διαταγή- αποβιβάστηκαν από τα βενετσιάνικα πλοία για να χτυπήσουν τους Φράγκους.
Η Μονεμβασιά αποτελούσε μια πολύτιμη θέση ως γέφυρα μεταξύ Κωνσταντινούπολης και φράγκικου Μοριά. Ο Μιχαήλ το γνώριζε, γι’ αυτό και κατά τη διάρκεια της κυριαρχίας του έγινε η Μονεμβασιά έδρα ορθόδοξου μητροπολίτη και οι κάτοικοι απέκτησαν περισσότερες φορολογικές ελαφρύνσεις και προνόμια. Για παράδειγμα, οι Μονεμβασίτες έμποροι μπορούσαν ελεύθερα και χωρίς φορολόγηση να συναλλάσσονται στις αγορές της Βυζαντινής Αυτοκρατορίας, ένα προνόμιο που άλλοι έμποροι δεν είχαν. Αυτό τους καθιστούσε ιδιαίτερα ανταγωνιστικούς. Μια άλλη ρύθμιση, που συνέβαλε στην ανάπτυξη της Μονεμβασιάς, ήταν ότι όλες οι χρηματικές ποινές που επιβλήθηκαν στους πολίτες της, χρησιμοποιήθηκαν για τη βελτίωση των αμυντικών της εγκαταστάσεων. Τα προνόμια αυτά επαυξήθηκαν και με πολλά άλλα.
Όσο εξαπλώνονταν η Βυζαντινή Αυτοκρατορία στον Μοριά και οι Φράγκοι ιππότες πιέζονταν, οι κάτοικοι της Μονεμβασιάς μπορούσαν ανενόχλητοι πλέον να εξασκούν τα επαγγέλματά τους και να εμπορεύονται. Ο Μυστράς έγινε πρωτεύουσα ενός βυζαντινού Δεσποτάτου του Μοριά, το οποίο διοικούνταν από συγγενείς του βυζαντινού Αυτοκράτορα, κυρίως από τον αδελφό του, και εξελίχθηκε σε ένα σπουδαίο κέντρο τέχνης και πολιτισμού πλάι σ’ αυτό της Κωνσταντινούπολης.
Η Μονεμβασιά ήταν το σημαντικότερο λιμάνι αυτού του δεσποτάτου και έτσι μπορούσε να εξασφαλίζει πολλά ειδικά προνόμια για τους πολίτες της. Όπως πολλά ιστορικά παραδείγματα ομολογούν, οι Μονεμβασίτες Άρχοντες και ο ορθόδοξος κλήρος πλαστογραφούσαν εν ανάγκη επίσημα έγγραφα και άδειες, και σε περίπτωση αλλαγής του θρόνου τα παρουσίαζαν στον νέο κυρίαρχο για να επικυρώσει με την υπογραφή του αυτά τα „παλαιά“ προνόμια.
Ο αυτοκράτορας Ανδρόνικος ο 2ος, ο Παλαιολόγος (1282–1328), ο μεγάλος αυτός φίλος και υποστηρικτής της Μονεμβασιάς, εξέδωσε ένα „Χρυσόβουλο“ (1301), με το οποίο επικυρώνονταν οι ιδιοκτησίες, τα δικαιώματα και οι ελευθερίες της πόλης και του Μητροπολίτη, και στο οποίο εξέφραζε τον θαυμασμό του για την πόλη, τον πλούτο της, την εργατικότητα και τη γενναιότητα των κατοίκων, καθώς και για την πίστη τους στον θρόνο.
Με την κυριαρχία των δεσποτών του Μοριά, κατά τον 14ο αιώνα, η οποία έφερε στην περιοχή μια σχετική πολιτική σταθερότητα, ξεκίνησε η περίοδος της μέγιστης ακμής της Μονεμβασιάς. Οι κάτοικοι ευημερούσαν και η πόλη λάμβανε μέρος στην πολιτιστική ανάπτυξη που ξεκινούσε από τη βυζαντινή αυλή του Μυστρά. Εκεί ξεκίνησε ο νεοπλατωνισμός, ο οποίος με τη μεσολάβηση του Γεωργίου Πλήθωνα εισήχθη και στη δυτική Ευρώπη. Αλλά και οι ίδιοι οι κάτοικοι της Μονεμβασιάς ήταν ξακουστοί για την παιδεία τους.
Οι περισσότερες από 40 εκκλησίες και μοναστήρια στην πόλη προσέλκυσαν έναν μεγάλο αριθμό κληρικών, που ήταν και η αιτία να γίνει η Μονεμβασιά έδρα μητροπολίτη. Υπήρχαν σχολεία και πλούσιες βιβλιοθήκες, από τις οποίες η σημαντικότερη ανήκε στην οικογένεια Λικίνιου. Απ’ αυτούς τους θησαυρούς δεν διασώζεται σήμερα τίποτα και στη σημερινή Μονεμβασιά διατηρούνται ελάχιστα δείγματα από την παλιά της άνθηση.
Η Μονεμβασιά έμεινε μέχρι το 1460 υπό ελληνική κυριαρχία. Ήδη από το 1450 χαρακτηρίστηκε από τον Δημήτριο Παλαιολόγο, τον τελευταίο Δεσπότη του Μυστρά, σαν μια από τις πιο σπουδαίες και χρήσιμες πόλεις της κυριαρχίας του. Όμως ο κίνδυνος μιας πιθανής κατάρρευσης της Βυζαντινής Αυτοκρατορίας απειλούσε κατά συνέπεια και τη Μονεμβασιά. Οι μονεμβασίτες Άρχοντες, για να βγουν από τη δύσκολη θέση, αποφάσισαν να προστατεύσουν οι ίδιοι την ανεξαρτησία και την αυτοτέλεια της πόλης.
Ήδη από τις προηγούμενες δεκαετίες, όταν η ανικανότητα των διεφθαρμένων βυζαντινών κυρίαρχων, που επιδίδονταν σε μηχανορραφίες και αδελφοκτονίες, γινόταν όλο και πιο φανερή, οι Άρχοντες άρχισαν ένα διπλό παιχνίδι με τις μεγάλες δυνάμεις, που ανταγωνίζονταν για την κυριαρχία στην Ελλάδα. Αφενός με την πρόφαση μιας προσέγγισης με τη Βενετία, αφετέρου με την πρόσκληση του τούρκου Σουλτάνου, ο οποίος βοήθησε με όπλα τον εκ νέου διορισμό του άρχοντα Παύλου Μαμωνά ενάντια στη θέληση του Δεσπότη του Μυστρά, Θεοδώρου.
Με αφορμή αυτό το γεγονός (1394 ή 1395), εμφανίστηκε στη Μονεμβασιά, για πρώτη φορά μία τουρκική δύναμη κατοχής μπροστά από τα τείχη της. Μετά την πτώση της Κωνσταντινούπολης το 1453 και την τελική συντριβή του Δεσποτάτου του Μυστρά, η πόλη αντελήφθη, ότι απέμεινε πλέον μόνη της. Εκεί κατέφυγε ο τελευταίος δεσπότης, Δημήτριος Παλαιολόγος με την οικογένειά του. Όταν όμως το 1460 πλησίασαν τα τουρκικά στρατεύματα στην πόλη, εγκατέλειψε τη Μονεμβασιά, την οικογένειά του και τους κατοίκους στην τύχη τους. Κατ’ εντολή του Δημήτριου, ο οποίος εν τω μεταξύ αιχμαλωτίστηκε από τον Σουλτάνο, παρέδωσαν οι Μονεμβασίτες τη γυναίκα του και την κόρη του στους Τούρκους, τους γνωστοποίησαν όμως ότι δεν θα έπρεπε „με τα αμαρτωλά τους χέρια να εκπορθήσουν την πόλη, που ο Θεός κατέστησε απόρθητη“. Ο τούρκος Διοικητής εντυπωσιασμένος απ’ αυτή τη γενναία στάση και αναλογιζόμενος ασφαλώς τη δύναμη των αμυντικών εγκαταστάσεων της Μονεμβασιάς, διέταξε τα προ των τειχών της στρατεύματά του να αποχωρήσουν.
Σκίτσο με μολύβι, του παπικού ανταποκριτή Bonaventura, 1690