Problèmes de planification urbaine au Moyen Age
L'agglomération prit naissance sur le plateau qui surmonte les falaises rocheuses, puis s'étendit avec la construction de maisons à la base de ces mêmes falaises, face à la pente qui mène au plateau. Ainsi virent le jour une ville haute et une ville basse. Cette dernière fut bientôt ceinte de hauts murs, si bien qu'on pouvait habiter soit la haut ville soit la basse, même en temps de guerre ou de siège. Mais, du coup, la ville basse devait faire face au problème de toutes les cités médiévales fortifiées: ses possibilités d'expansion se trouvaient sévèrement limitées. Il y avait deux solutions possibles: construire des fortification nouvelles pour protéger une surface plus étendue, ou construire des bâtiments plus hauts, surplombant parfois les rues étroites. Monemvassia opta pour cette dernière solution, la plus «individualiste», mais aussi la plus commode, car étendre la surface bâtie sur le plateau lui-même eût rendu difficile le transport de vivres et marchandises.
Le choix de cette solution au problème de l'expansion urbaine au Moyen Age marqua la cité d'une empreinte bien à elle. Les hauts bâtiments, les rues étroites et les nombreuses superstructures bâties sur les arches enjambant les rues, donnèrent à l'aspect de la ville un caractère tout spécial. Contrastant avec les maisons particulières, seuls les entrepôts et les églises occupaient des surfaces un peu plus vastes, ainsi que les si nécessaires réservoirs, du moins quand ils appartenaient à la communauté. Les places de la cité, en revanche, étaient plutôt exigus pour le nombre de la population médiévale.
L'effort actuel de reconstruction a été généralement fidèle à l'aspect original des maisons, mais les superstructures au-dessus des rues n'ont pas été rebâties — une tâche parfois impossible, soit que la maison d'en face eût été déjà reconstruite, soit qu'elle fût encore en ruines; mais le plus souvent les superstructures furent omises tout simplement parce que les anciennes limitations de surface n'existaient plus.